Первая из операционных систем для мобильных устройств, получившая название Windows Mobile (WM). Она была выпущена одновременно в четырёх редакциях.
WM 2003 for Pocket PC Premium Edition и WM 2003 for Pocket PC Professional Edition – это версии для различных карманных компьютеров, при этом Professional – облегчённая, бюджетная модификация Premium Edition.
WM 2003 for Pocket PC Phone Edition предназначалась для коммуникаторов, при этом слово Phone означало, что устройство, оснащённое этой ОС, умеет ещё и совершать звонки.
Особой разницы в позиционировании устройств различие версий не играло. Как правило, выбор версии операционной системы для устройства напрямую привязывался к его аппаратным возможностям. Выбор Phone Edition был неизбежен для коммуникаторов, а разница между КПК, оснащаемыми версиями Premium и Professional, в гораздо большей степени определялась характеристиками их «железа».
Четвёртая редакция представляла собой WM 2003 for Smartphone (название могло чуть изменяться, но несущественно) и предназначалась для смартфонов (по тогдашней классификации – для аппаратов без сенсорного дисплея).
Разумеется, эта версия ОС была сильно переработана, оптимизирована под маленькие дисплеи и клавиатурное управление, что привело к существенному урезанию её возможностей. Был сильно изменён принцип размещения программ, пересмотрена эргономика управления под работу одной рукой. Это привело к малой популярности этой версии, несмотря на появление нескольких культовых смартфонов под её управлением.
В марте 2004 года увидел свет «римейк» Windows Mobile 2003, так называемая Second Edition (часто WM 2003 SE). Теперь там был защищённый доступ к Wi-Fi, поворот экрана в горизонтальное положение, а Internet Explorer научился преобразовывать сайты в одноколоночный режим для лучшего просмотра.